Jugozapadno od Zagreba stoji planina Plešivica, jugoistočni ogranak Žumberačkoga gorja, čije ime odmah asocira na dobra vina. Iako najmanja vinska regija u Hrvatskoj, južne padine Plešivice jedno su od naših najpoznatijih i najuspješnijih vinogorja, s tradicijom uzgoja vinove loze koja se mjeri ne u stoljećima, nego u tisućljećima. U ovaj slikoviti kraj ne dolazi se samo radi vina – vinske ceste mogu se dobro kombinirati s planinarskim i biciklističkim stazama, a ovuda prolazi i Cesta sira zagrebačke regije. Na plešivičkim brežuljcima često ćete u zraku vidjeti jastrebove, koji su se u srednjem vijeku uzgajali za lov, pa je i grad Jastrebarsko, u podnožju Plešivice, dobio ime po njima. Mjesto duge povijesti već stotinama godina prirodno je središte ovoga područja i početna točka za izlete po okolici. 

U centru Jastrebarskog, ili Jaske, kako se grad još popularno naziva, krenite od Gradskog muzeja i galerije Jastrebarsko. Tu je i informativni centar lokalne turističke zajednice zatrebate li pomoć oko snalaženja. Zastanite kod dvorca Erdödy, najstarije građevine u gradu, i zamislite kako se ovdje nekoć živjelo ako ste bili plemenita roda. Smješten je u prekrasnom perivoju, zaštićenom hortikulturnom spomeniku, i čeka prijeko potrebnu obnovu. Svjedok slavne prošlosti je i danas zapostavljen srednjovjekovni dvorac Oršić navrh brijega u Slavetiću, no razgledati ga možete samo izvana. Župna crkva Sv. Nikole, zaštitnika grada, prvi put se spominje 1257. godine, a današnje barokno ruho dobila je u 18. stoljeću. Vrijedni sakralni objekti su i barokna kapela Blažene Djevice Marije Snježne u Volavju i crkva sv. Petra u Petrovini, najstarija sačuvana srednjovjekovna građevinska cjelina u jaskanskom kraju.

Iz grada u brda vodi plešivička vinska cesta, s tridesetak vinarija, od kojih je nekoliko na samom vrhu hrvatske vinske karte. Prva asocijacija na plešivičko vinogorje je portugizac, crno vino koje se pije mlado i prvo je na tržištu nakon berbe. Na Plešivici odlično uspijevaju dobro poznate međunarodne sorte kao što su rizling, pinot crni, sauvignon blanc, chardonnay i sivi pinot. Ipak, zaštitni znak i ponos kraja prvoklasni su pjenušci, zbog čega se Plešivici nekad tepa da je „hrvatska Champagne“. Gdje je vino, tu treba i bačvi, a tradicionalni bačvarski obrt još je živ u Jaski. Obitelj Golub izložila je svoju bačvarsku zbirku u prizemlju stare kuće. Vino treba spojiti s hranom, a autohtoni lokalni specijalitet je plešivički copanjek – slani kolač od svježega kravljeg sira i zelenja. Duž vinske ceste mnoge vinarije uz kušanje po dogovoru nude i hranu, a od restorana koji njeguju domaću kuhinju tu su Ivančić i Karlo, oba s prekrasnim pogledom na amfiteatre vinograda. Plešivička tradicija i kreativna visoka kuhinja s autorskim potpisom susreću se u novootvorenom restoranu u sklopu vinarije Korak.

Kalorije se najbolje troše planinarenjem ili bicikliranjem na Plešivicu, na čijem je vrhu na 778 metara nadmorske visine postavljena željezna piramida za razgledavanje. Česta i ne odveć zahtjevna ruta vodi od izletišta Klet Poljanice pa do samog vrha Čerga. Devet kilometara od Jaske nalazi se mirno seosko područje Svete Jane, idealno za bicikliranje, ali i upoznavanje lokalne baštine obilaskom Etno zbirke svetojanskog kraja i Mlinarove iže. Od Jastrebarskog prema Ozlju doći ćete u Krašić, glavno hodočasničko odredište takozvane Doline kardinala. U bivšem župnom dvoru, gdje je proveo zadnje godine života, uređena je Spomen-soba blaženog Alojzija Stepinca, rođenog Krašićanina.